三氟甲磺酸三甲基硅酯，英文名为Trimethylsilyl trifluoromethanesul
fonate，常温常压下为透明略黄色液体。三氟甲磺酸三甲基硅酯是一种高
效硅烷化试剂，强路易斯酸催化剂和常用的硅基保护试剂，多用于有机化
学转化中的羟基保护和烯醇硅醚的制备，其在实验室研发过程和化工医药
生产中有着广泛的应用。
三氟甲磺酸三甲基硅酯化学性质活泼，具有显著的路易斯酸性并且具有较
强的吸湿性，遇水会发生剧烈的化学反应而变质。
图1 三氟甲磺酸三甲基硅酯的合成路线
将一个干燥的烧瓶进行氮气置换，使得反应瓶中充满氮气。然后往其中加
入三氟甲磺酸（1.5克，10毫摩尔），将反应混合物冷却至零度，再将四甲
基硅烷（1.1克，12.5毫摩尔）在氮气环境下加入其中。将所得的反应混合
物在室温下搅拌反应1小时，反应结束后将反应粗体系直接进行蒸馏提纯即
可得到目标产物分子三氟甲磺酸三甲基硅酯。[1]
三氟甲磺酸三甲基硅酯是一种常用的三甲硅基保护试剂，在有机合成中常
用于烯醇硅醚的制备，使用该化合物作为硅基保护基的优势在于反应条件
简单，反应效率高。
图2 三氟甲磺酸三甲基硅酯的应用
将苯丙酮（5毫摩尔）、三乙胺（0.83毫升，6毫摩尔）和二氯甲烷（15毫升）
依次加入到干燥的反应烧瓶中。然后将反应混合物冷却至0℃，将三氟甲磺酸
三甲基硅酯（1.08毫升，6毫摩尔）缓慢加入到上述的反应混合物中，在0℃
下搅拌反应混合物30分钟。通过薄层色谱法（TLC）监测反应的进展，反应结
束后往反应体系中加入饱和的NaHCO3水溶液以淬灭反应混合物，然后用乙醚
萃取该溶液三次。合并所有的有机层并用水和饱和盐水洗涤有机层。将得到
的有机层在Na2SO4上干燥，通过硅藻土垫过滤反应混合物并在减压下浓缩滤
液即可得到目标产品烯醇硅醚，需要说明的是该化合物对硅胶较为敏感，在
后处理时应该注意避免用柱层析的方式进行纯化。[2]
